問答題

【簡答題】化合物A，B和C分子式均為C₆H₁₂。當催化氫化時都可吸收一分子氫生成3-甲基戊烷。A具有幾何異構(gòu)，C為一外消旋體，B既無幾何異構(gòu)體，也無旋光異構(gòu)體。A，B分別與HBr加成主要得到同一化合物D，D是非手性分子，而C與HBr加成得到二對外消旋體E。根據(jù)以上事實寫出A，B，C，D，E的結(jié)構(gòu)式。

答案：

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【簡答題】化合物A（C₆H₁₀），溶于乙醚，不溶于水。于A的CCl₄溶液中定量地加入Br₂，則0.100molA可使0.100molBr₂褪色。A經(jīng)催化氫化生成B，B的相對分子質(zhì)量為84。A的NMR譜顯示三個吸收峰，δ=4.82（五重峰，J=4Hz，相對強度=1）δ=2.22（多重峰，相對強度=2），δ=1.65（多重峰，相對強度=2）。試推A，B結(jié)構(gòu)式。

答案：

A.環(huán)己烯。
B.環(huán)己烷。

【簡答題】某生物堿C₉H₁₇N經(jīng)兩步霍夫曼徹底甲基化，除去氮，得到環(huán)辛二烯的混合物。后者在催化加氫后均得到環(huán)辛烷。該混合物的紫外光譜表明無共軛二烯存在，推導(dǎo)該生物堿的結(jié)構(gòu)式。

答案：

原化合物為環(huán)辛烷的1，5位上連有一個甲氨基，經(jīng)二步降解去氮后，得到1，4-環(huán)辛二烯和1，5-環(huán)辛二烯。

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